La pensée de Machiavel a fait l’objet, ces dernières décennies, de nombreuses références dans les réflexions sur les processus de démocratisation, sur la signification et les conditions de la liberté politique ou encore sur la participation civique. La présente contribution défend la thèse d’une actualité indirecte de Machiavel pour la théorie contemporaine de la démocratie, à travers le questionnement que son œuvre suscite sur le rôle du désir de liberté dans l’approfondissement de la démocratie. Sa pensée nous invite à nuancer le rôle que nous attribuons communément à l’institution de la citoyenneté en lien avec la Déclaration des droits de l’homme et du citoyen et la signification donnée à la « modernité » politique. Elle permet d’éclairer les ambivalences de la citoyenneté démocratique et d’interroger les limites de la conception participative de la démocratie.